Thermal aging of 1-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids and its effect on dissolved cellulose

The thermal degradation products of 1-alkyl-3-methyl-imidazolium-type ionic liquids (e.g., BMIM, EMIM), which are commonly used in cellulose chemistry, were identified. Imidazole (5), N-methylimidazole (6), and N-alkylimidazoles (7, 8) are the main products. Moreover, dimeric substituted imidazoles (9-11) were found carrying a methylene bridge formed from the N-methyl structure. The former 1-alkyl group (butyl or ethyl) was not present in any of the dimeric compounds. The N-mehtylene intermediate (12) acts as a precursor for the substituted imidazoles linked by a methylene group. All thermal degradation products are bases and catalyze the previously described reaction between the reducing end of celluloses and 1-alkyl-3-imidazolium cations. To minimize this side reaction, ionic liquids have to be liberated from such basic compounds prior to application as cellulose solvents. In this regard, the usage of "recycled" (and unpurified) ionic liquids has to be treated with caution.

Joint article by
 
Falk Liebner
Ilabahen Patel
Gerald Ebner
Antje Potthast
Thomas Rosenau
 
>> Department of Chemistry and Christian Doppler Laboratory "Advanced Cellulose Chemistry and Analytics", University of Natural Resources and Applied Life Sciences Vienna (BOKU), Vienna, Austria
 
Ernst Becker
Michael Horix
 
>> Blue Globe Energy GmbH, Mannheim, Germany.
 



Copyright: © Eigenbeiträge der Autoren
Quelle: Jahrgang 2010 (Dezember 2010)
Seiten: 6
Preis inkl. MwSt.: € 0,00
Autor: Dipl.-Kfm. Michael Horix

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